На палубе старого парохода, который уверенно плывёт по спокойной речной глади, Микки Маус стоит за штурвалом и прогинает судно в роль капитана. Он расправляет плечи, оглядывает береговую линию и словно хозяин водной дороги ведёт корабль туда, куда ему хочется. В момент, когда он разыгрывает сцену и объявляет себя командиром, из него вырывается звонкая, весёлая мелодия: насвистывает он её так, будто подыгрывает волнам и теням надводных кустов. Ритм сопровождает каждое движение, а мелодия звучит ярко и непринуждённо. Но счастливая картинка мгновенно перерастает в неожиданность: на мостик забирается настоящий капитан, и иллюзия сталкивается с реальностью. Взгляд противника пусть строгий, но сцена держится на лёгкой комичной ноте, ведь штурвал всё равно остаётся в руках Микки. Так начинается игра между фантазией героя и суровой должностной правдой, и путешествие идёт дальше под звонкую песню ветра и воды.
Мультфильм был создан по мотивам фильма Бастера Китона «Steamboat Bill Jr.» («Пароход-Билл, младший»), также вышедшего в 1928 г.
«Пароход Уилли» — самый ранний из сохранившихся звуковых мультфильмов; первый мультфильм про Микки Мауса, вышедший на экран, и третий по времени создания.