Итан — молодой бездельник и заядлый ловелас, который отказывается взрослеть и брать на себя ответственность. У него существует своя теория обольщения, которую он постоянно опробует на каждой встречной девушке. Жёсткое правило всегда срабатывает безупречно — пока не выясняется, что его лучший друг женится на той самой девушке, которую он давно мечтал считать своей. В этот момент он понимает, что пора изобретать новый способ завоевать красавицу, о чьей красоте он думал ещё в школе. Но действительно ли Итан любит Стефани или же просто пытается заполучить очередной романтический трофей? Отправившись в вихрь рискованных и смешных романтических приключений, он быстро осознаёт, что выиграть ему удаётся лишь тогда, когда он повзрослеет и перестанет мерить вещи по чужим правилам.