Сентиментальный парень — фильм 1919 года, рассказывающий историю Билла, заядлого гуляки из Вулулумулу, окраинного района Сиднея. Он принимает решение распрощаться с азартом и пьянством и пытается начать новую жизнь, но судьба подкидывает ему испытания: он оказывается в кутузке за участие в подпольной азартной игре. Потихоньку он начинает осознавать необходимость перемен и пытается держаться подальше от старых привычек, сталкиваясь с сомнениями и искушениями повседневности. В его жизни появляется Дорин — простая и добросердечная женщина, работающая на заводе по производству маринованных огурцов; её скромность и тепло становятся для Билла новым смыслом и источником силы. Он влюбляется в Дорин, и любовь превращается в одно из самых сильных испытаний на пути к переменам. Однако на пути у героя встаёт соперник — более образованный молодой человек по имени Стор ат Кута, готовый использовать любые средства ради превосходства над ним и угрожать их отношениям. Фильм затрагивает темы возрождения, искренности чувств и силы воли, показывая, как герой учится жить честно и держать данное обещание.