Изначально съёмки картины должны были пройти в Бостоне, где и развиваются события фильма, но из-за финансовых соображений основная часть съёмок прошла в Нью-Йорке.

Изначально роль Квина должен был исполнить Джерард МакСорли, но не смог принять участия в фильме из-за занятости на других проектах.

Чтобы лучше подготовиться к роли, Мэтт Дэймон некоторое время работал в одном из массачусетских отделений полиции.

Том Даффи был техническим консультантом на проекте. Он почти 30 лет проработал в отделе по борьбе с организованной преступностью. Том также принимал участие в поимке известного бостонского гангстера Уайти Балгера, образ которого частично лег в основу Фрэнка Костелло ( Джек Николсон ).

Роль Мэделин могла достаться Кейт Уинслет и Хилари Суэнк.