В фильме Нью-Йоркские истории, вышедшем в 1989 году, разворачивается рассказ о Лайонеле Доби — успешном и преуспевающем художнике, чьё имя ассоциируется с мастерством и почётом. Его ученица Полетт — преданная и горячо увлечённая искусством молодая женщина, которая идёт за наставником, как за ориентиром. Со временем между ними зарождается роман, который нарушает привычный статус-кво и обещает нелёгкие последствия. Но любовь в этом сюжете оказывается злобной стрелой: герой любит свою подопечную, однако не разделяет её дилетантские эксперименты и её творческую неопытность. Перед художником встаёт тяжёлый выбор: откровенно критиковать её картины, разоблачая их слабости, или же лгать и убеждать её, что её работы — это подлинные шедевры. Этот моральный конфликт не только ставит под удар их отношения, но и заставляет его переосмыслить смысл искусства и ответственности перед теми, кого он обучает.
Джесси Кеосиан (1905-1994), сыгравшая в новелле Вуди Аллена «Эдипов комплекс» (в других переводах — «Гибель Эдипа», «Новый Эдип», «Кошмарная мамочка»), когда-то преподавала биологию в школе, где учился Аллен. Они не виделись с момента его окончания школы и до самого кастинга.
В роли работ героя Ника Нолти в новелле Мартина Скорсезе «Уроки жизни» выступили картины кисти американского художника Чака Коннелли.
Новелла Мартина Скорсезе является вольным переложением романа «Игрок» (1866) Фёдора Достоевского (1821-1881). В титрах Достоевский не упомянут.
Вначале предполагалось, что режиссёрами новелл станут Вуди Аллен, Мартин Скорсезе и Стивен Спилберг, однако в какой-то момент Спилберга сменил Фрэнсис Форд Коппола.
Сюжет каждой новеллы так или иначе связан с Манхэттеном.