Взрослый Кристофер Робин погружён в повседневные заботы и обязанности, где каждый день повторяет одно и то же. Однажды его день меняется: в офисе всплывает образ детской дружбы — весёлым медвежонком по имени Винни-Пух — и его появление переворачивает привычный мир. Вместе они отправляются в Стоакровый лес, мир, который когда-то служил убежищем для воображения, но теперь становится площадкой для реальных испытаний. Главная миссия героев — не только найти тех, кто исчез из их жизни, но и напомнить Робину об утраченной радости. По дороге дружба, смех и воспоминания возвращаются к тому, кто давно забывал, что счастье нередко прячется в простых вещах. По мере приближения к старым друзьям фильм исследует тему ответственности взрослого человека и того, как музыка детства отзывается в сердце, направляя решения и возвращая надежду. Снова открывается шанс на дружбу и на любовь к жизни, которые казались забытыми.
Первый фильм, в котором Сову озвучивает английский актёр, а не американец или шотландец, который говорит с британским акцентом.
Образы Пуха и его друзей в фильме сочетают в себе черты этих персонажей из диснеевских мультфильмов и историй, написанных Аланом Александром Милном (1882-1956), а также рисунков Эрнеста Шепарда (1879-1976).
Предполагалось, что музыку к фильму напишет Йохан Йоханнссон, однако он скончался в 2018 году в возрасте 48 лет. В финальных титрах содержится посвящение Йоханнссону.
В конце фильма Кристофер Робин спасает компанию, предложив работникам отправиться в оплачиваемые отпуска, чтобы они закупили себе как можно больше багажа. Первым американским бизнесменом, который дал своим работникам в качестве выходных и субботу, и воскресенье, был Генри Форд (1863-1947), и сделал он это, чтобы они как можно больше времени проводили за рулём.