Уволенный за критику руководства спортивный агент Джерри Магуайер решает основать собственное бюро. Ему верят лишь двое: Дороти, которую он любит, и Род Тидвелл — талантливый спортсмен, хотя и откровенно чванливый и раздражительно дерзкий. Но это не мешает Джерри двигаться вперед: он уверен в своих силах, ясно осознаёт цель и готов рисковать ради достижения успеха. Всё могло бы сложиться идеально, если бы не прошлые коллеги. Для них правильность — пустой звук; им важнее показать, кто в доме хозяин, и они не остановятся перед средствами, чтобы доказать своё превосходство. Джерри знает: выбор у него небольшой — либо он добьётся своего и создаст империю, либо поражение окончательно сломает его. Прогнозы неласковые, но он держится уверенно и настойчиво, пытаясь превратить кризис в шанс. В этом пути он сталкивается с сомнениями, предательствами и жестокими проверками реальности — и каждый шаг становится попыткой удержаться на плаву в мире споров, сделок и персональных драм.
По словам Кэмерона Кроу, он утвердил Зеллвегер потому, что она была единственной претенденткой на роль Дороти, которая точно не стала бы флиртовать с Томом Крузом.
Рене Зеллвегер признавалась, что в тот день, когда её взяли на роль в этом фильме, она уже так долго сидела без работы, что даже не могла снять денег с карточки, потому что их на счету было недостаточно.
Написание сценария заняло 3,5 года. Когда сценарий был, наконец, готов и можно было приступать к съёмкам, его автор Кэмерон Кроу решил, что выбранный заранее на главную роль Том Хэнкс уже несколько староват для неё.
Сцена, в которой герои в исполнении Тома Круза и Джонатана Липники впервые разговаривают в гостиной, была от начала и до конца сымпровизирована. Кэмерон Кроу специально не стал писать диалог для этой сцены, считая, что импровизация позволит актёрам играть более искренне.
Том Круз впоследствии признавался, что напрочь забыл, что Бонни Хант тоже играла в драме Барри Левинсона « Человек дождя » (1988). Когда Хант сказала ему, что они уже работали вместе, Круз решил, что она пошутила.