По словам Кэмерона Кроу, он утвердил Зеллвегер потому, что она была единственной претенденткой на роль Дороти, которая точно не стала бы флиртовать с Томом Крузом.
Рене Зеллвегер признавалась, что в тот день, когда её взяли на роль в этом фильме, она уже так долго сидела без работы, что даже не могла снять денег с карточки, потому что их на счету было недостаточно.
Написание сценария заняло 3,5 года. Когда сценарий был, наконец, готов и можно было приступать к съёмкам, его автор Кэмерон Кроу решил, что выбранный заранее на главную роль Том Хэнкс уже несколько староват для неё.
Сцена, в которой герои в исполнении Тома Круза и Джонатана Липники впервые разговаривают в гостиной, была от начала и до конца сымпровизирована. Кэмерон Кроу специально не стал писать диалог для этой сцены, считая, что импровизация позволит актёрам играть более искренне.
Том Круз впоследствии признавался, что напрочь забыл, что Бонни Хант тоже играла в драме Барри Левинсона « Человек дождя » (1988). Когда Хант сказала ему, что они уже работали вместе, Круз решил, что она пошутила.
Считается, что в основу фильма легла история настоящего спортивного агента по имени Ли Стейнберг. Здесь Стейнберг появился в эпизодической роли агента футболиста Троя Айкмана (каковым он в действительности был). Бывший партнёр Стейнбека переманивал его клиентов – и в реальности, и в фильме.
По словам Бонни Хант, самым трудным было играть героиню, которой Том Круз не нравится.
Отработать танец Кьюбе Гудингу мл. помогала Пола Абдул.
Роли Дороти и Джерри были изначально написаны для Вайноны Райдер и Тома Хэнкса. Выяснилось, однако, что Хэнкс занят съёмками комедии « То, что ты делаешь » (Том Хэнкс, 1996). Райдер принять участие к проекте могла, но на экране они с Томом Крузом смотрелись, как брат и сестра, и вместо неё на роль взяли Рене Зеллвегер.