Хью Джекман говорил, что с ролью Росомахи покончил после работы в Логане. Затем он посмотрел Дэдпул и сообщил Райану Рейнольдсу, что хотел бы, чтобы эти два персонажа встретились.

По словам Райана Рейнольдса, авторы фильма умышленно попросили меньше денег, чем компания Disney была готова выделить на проект. Они вспомнили, что Дэдпул 2016 года стал таким успешным как раз из-за временных и финансовых ограничений — авторы были вынуждены проявлять смекалку и искать интересные решения.

Мадонна нечасто даёт разрешения на использование своих песен в кино, поэтому, чтобы получить разрешение на использование клипа Madonna: Like a Prayer (1989), Райан Рейнольдс и режиссёр Шон Леви ездили к певице. Выяснилось, что сын Мадонны без ума от Дэдпула. Мадонна предложила внести некоторые изменения в сцену, где предполагалось использование клипа, и они оказались такими удачными, что сцену практически сразу же пересняли.

Продюсер Кевин Файги изначально был против, чтобы на роль Росомахи приглашать Хью Джекмана, т.к. полагал, что возвращение Джекмана к этой роли каким-то образом преуменьшит значение событий фильма Логан.

До того как Хью Джекман выразил желание принять участие в съёмках, сценаристы не могли придумать достойный сюжет новой истории Дэдпула.