Зрелый на вид, но по-прежнему безответственный Билли Мэдисон — наследник богатейшей сети отелей — живёт только ради праздников, бесконечных вечеринок и просторов дивного безответственного досуга: он часами листает непристойные журналы, крепко пьёт и устраивает глупые розыгрыши над друзьями и незнакомыми. Вскоре реальность настигнет его: Мэдисон-старший сообщает, что собирается передать семейный бизнес устоявшемуся подхалиму мистеру Гордону, но с условием, которое перевернёт всю жизнь мальчика. Единственное оправдание быть преемником — снова начать школу с нуля, начиная с первого класса, и на каждый класс отводить всего две недели. Так Билли оказывается перед лицом абсолютно новой задачи: вернуться в школьную среду, столкнуться с учителями, расписанием и контрольными, а заодно доказать, что способен не подвести папу и семью. В процессе он встречает новых друзей и учителей, которые помогают ему увидеть ценность учёбы и ответственности, а не только развлечения. Комедийная история превращается в путь взросления: Билли учится планировать, держать слово и работать в команде, осознавая, что деньги и статус ничего не значат без честности и труда.