Джек Гейтор Гейтли, привыкший держаться лидирующей позиции во всех делах, неожиданно осознаёт, что к тридцати годам ему придётся заново выстраивать свою судьбу. Отношения с женщиной, которую он встретил ещё в колледже, достигли точки невозврата, и брак окончательно распался. В этот непростой период одиночество начинает давить сильнее, но рядом остаются верные друзья, так же одинокие и полные своих историй: трижды разведённый Томми, блестящий хирург индийского происхождения Фредди и Кейт — успешная адвокат по семейному праву, умеющая превращать хаос разводов в законные и понятные решения. Именно они решают поддержать Джека в его новом холостяцком статусе и помочь не потеряться в переменах. Вместе они придумывают планы, как перестроить личную жизнь мужчины, планируя шаги к новому счастью, и в процессе сталкиваются с забавными недоразумениями, неожиданными конфликтами и искренними моментами доверия. Их дружба становится прочной опорой в этом путешествии, где каждый учится идти вперёд, не забывая о прошлом и находя новые способы обрести баланс между обязанностями и желаниями.