Первоначально на роль Сэма Винчестера был утверждён Дженсен Эклс.

Первоначально идея сериала была несколько другой. Предполагалось, что главным героем будет газетный репортёр, расследующий загадочные городские легенды и рассказывающий о них в своей колонке. Но затем решили остановиться на сюжете о двух братьях. Главные герои сериала были названы в честь героев романа Джека Керуака «В дороге» — Сэла Пэрэдайза и Дина Мориарти. Однако, автору идеи Эрику Крипке не понравилось имя Сэл, и он решил заменить его на имя Сэм.

Во время съёмок второго сезона сериала Джаред Падалеки (Сэм Винчестер) сломал руку в результате исполнения одного из трюков.

Сэм Винчестер младше своего брата Дина на 4 года, Джаред Падалеки младше Дженсена Эклса тоже на 4 года.

В 18 эпизоде второго сезона под названием «Голливудский Вавилон» Сэм и Дин совершают экскурсию по киностудии, во время которой гид сообщает: «Справа декорации городка, где снимается сериал Девочки Гилмор (2000), если повезет, мы даже пообщаемся с актерами». Ирония в том, что Джаред Падалеки, играющий Сэма Винчестера является одним из актеров «Девочек Гилмор».