После гибели Икабода Крейна в одном из сражений за независимость, где он служил на стороне войск Вашингтона, его душа возвращается к жизни в местечке Сонная Лощина, штат Нью-Йорк. Вместе с этим возрождается и зловещий Всадник без головы, которого Крейн отрубил перед своей кончиной, и теперь он охотится на невинных с ещё большей жестокостью. Угроза всадника заставляет главного героя сплотиться с местной полицией, чтобы положить конец резне. Однако ему не обойтись без помощи Эбби Миллс, лейтенанта полиции, чьё обострённое чутьё и смелость позволяют двигаться вперёд. В ходе расследования они сталкиваются с паранормальными силами и древними легендами, постепенно раскрывая мотивы и слабые места ночной напасти. По мере продвижения сюжета езда по теням и ночи становится всё опаснее, а прошлые долги и тайны прошлого переплетаются с настоящим, превращая Сонную Лощину в арену для решающего противостояния между человеком и чудовищем.
Многие заклинания в фильме произносят на греческом языке.
Всадника без головы изображают в традиционном красном мундире солдата британской армии, однако у гессенских солдат (т.н. наёмников) форма была другой (зелёная с красным или синяя с золотым).