Неугомонный холостяк Чарли Харпер живет в постоянном страхе потерять свободу и находит утешение в бесконечных романах и непринужденных связях. Его брат Алан Харпер, недавно расставшийся с женой, перебирается к нему, и вместе они ведут неотесанную, но привычную жизнь под одной крышей. Чарли заполняет дни новыми знакомствами и флирдовыми авантюрами, тогда как Алан упорно пытается не отставать и держаться на плаву. В промежутках между романами братья уходят на попечение десятилетнего Джейка — сына Алана, которого они считают своим общим чадом. Пытаясь воспитать из мальчика настоящего мужчину, они порой берутся за спорные методы: учат его игре в покер и умению ладить с девушками, что порой выходит за рамки возрастной уместности, но vaak вызывает смех и удивление. Так начинается их непростая, но искренняя история — наполненная юмором, неожиданными жизненными уроками и крепкой семейной привязанностью.
Вначале не предполагалось делать из Берты даже второстепенный персонаж, однако исполнительница этой роли Кончата Феррелл настолько понравилась публике, что с началом 2-го сезона перешла в основной актёрский состав.
За роль Алана Харпера актёр Джон Крайер был дважды удостоен прайм-таймовой премии «Эмми».
На пианино Чарли Шин сам не играет. Он просто делает вид, а играет джаз-гитарист и композитор Грант Гайссман.
На каждом без исключения наряде и костюме Роуз присутствуют розы.
Прежде чем исполнить роль Челси, Дженнифер Бини Тейлор сыграла четырех девушек в трёх различных эпизодах. К каждой из них Чарли неизменно проявлял интерес.