Майкл Лоусон — успешный агент по недвижимости из Нью-Йорка, чьё расписание давно держалось на прочной основе крепких отношений. Но после долгого романа он внезапно оказывается один, и его привычная жизнь рушится. Этот сорокалетний мужчина решает начать всё с чистого листа, попробовать заново увидеть мир и своё место в нём. Он отправляется на путь личных открытий, сталкиваясь с прохладной свободой, новыми знакомствами и порой неловкими свиданиями. В поисках баланса между независимостью и желанием близости Майкл пробует разные способы знакомства: от онлайн-подборов до импровизированных встреч в городе, где каждый новый контакт приносит уроки и смех. Постепенно он начинает видеть, что важно не идеальная картинка, а честность в отношениях и готовность делиться своими мечтами. Фильм рассказывает историю мужчины, который, пережив немало промахов и забавных ситуаций, находит смелость перестроить свою жизнь и позволить себе вернуться к любви на новом, более зрелом уровне.