Сюжет
В центре сюжета — Шарлотта Пейн, женщина, чьи поиски настоящей любви пока что не приводят к желанному результату: она отказывает множеству ухаживаний, ведь хочет встретить ту единственную и неповторимую половинку. Чтобы разобраться в своих чувствах, она регистрируется на известном сайте знакомств и обращается за советом к Рави — консультанту по отношениям. Он предлагает ей необычный метод знакомства с собой: ответить на сто вопросов, которые, по его мнению, помогут понять, кто реально сможет попасть в ее жизнь и стать её партнёром. Каждый вопрос заставляет Шарлотту заново пережить воспоминания — события из её собственной жизни, а также моменты дружбы с Лесли, Джилл, Майком и Уэйном. По мере того как ответы складываются, героиня узнаёт больше о своих слабостях и желаниях, и осознаёт, какие качества она realmente ценит в мужчине и чего именно ждёт от отношений в будущем.