Пока Маша находит себе весёлые развлечения, Медведь занят тем, чтобы придумать новый способ завоевать внимание дамы сердца. Он ведь на все лапы мастер: и пирог испечёт, и гондолу отреставрирует, и даже теннисный корт построит! В новой серии Мишка появляется в неожиданном образе испанского мачо, чем удивляет Медведицу, Машу и всех жителей леса. Что несут Медведю эти испанские мотивы и как пройдёт его свидание с Медведицей?