Фильм Я, ты и пять баксов рассказывает историю Чарли — обаятельного неудачника, мечтающего увидеть свою книгу в печати под названием «7 шагов к исцелению разбитого сердца». Чтобы выжить в Нью-Йорке, он вынужден подрабатывать официантом в переполненном заведении. Финансовые трудности заставляют его пойти на риск и делить съемную комнату с соседом. Неожиданный поворот случается, когда на роль арендатора подаётся его бывшая девушка — Пэм, та самая любовь, которая когда‑то разбила ему сердце и исчезла из его жизни. Именно она оказалась источником вдохновения для его романа. По мере того как прошлое возвращается в его повседневность, между Чарли и Пэм завязываются новые драматические и комичные моменты: старые чувства сталкиваются с амбициями, а герой пытается найти баланс между мечтой о литературе и суровой реальностью городской жизни. Картина держится на теплоте характеров, на искренности эмоциональных конфликтов и на естественной динамике их взаимоотношений.