Фильм Вверх тормашками, вышедший в 2001 году, рассказывает историю с необычным накалом. Главная героиня Аманда — реставратор, для неё знакомства с мужчинами часто заканчиваются неудачей. Однажды она неожиданно застаёт своего избранника в постели с моделью, что переворачивает её мир. Разочарование толкает Аманду к решению выстроить новую жизнь и найти другое жильё. Она находит себе комнату в пентхаусном здании, где снимают апартаменты четверо известных моделей. Новый эпизод заставляет её по-новому взглянуть на себя и на людей вокруг. Аманда мгновенно обращает внимание на своего таинственного соседа Джима, он нравится ей с первого взгляда, и она начинает в него влюбляться. Но спокойный роман внезапно сталкивается с трагедией: поздним вечером Аманда наблюдает через окно сцену насильственного акта — Джим расправляется с незнакомкой, используя бейсбольную биту. Оказавшись в ловушке двойной иллюзии — доверия и риска — героиня вступает в игру, где выбор между безопасностью и чувствами становится ключевым.
На роль главной героини Аманды Пирс вначале взяли Клэр Дэйнс, но перед самым началом съёмочного периода она из проекта ушла. Роль передали Монике Поттер, которая изначально предполагалась на второстепенную роль.
Роль Джима Уинстона написала специально под Фредди Принца мл., он же её и сыграл.
В начале фильма Джиму выдалась возможность продемонстрировать своё умение метать ножи, однако он промахнулся и в цель не попал. Лишь впоследствии выяснилось, что целился он на самом деле в муху на лету, и попал. Эта сцена практически целиком заимствована в комедийном боевике « Из Китая с любовью » ( Стивен Чоу и Ли Лик-Чи, 1994).
В работе над фильмом режиссёр Марк Уотерс ориентировался на классику – комедийные мелодрамы « Его девушка Пятница » ( Ховард Хоукс, 1939) и « Филадельфийская история » ( Джордж Кьюкор, 1940).