Действие разворачивается в 1854 году и рассказывает историю ирландской семьи иммигрантов во главе с Патриком О’Лири, чья жизнь оборачивается трагедией — он погибает, оставив жену Молли и сыновей. Перед кончиной он просит Молли остаться в Чикаго, городе, который, по его словам, вскоре станет великим местом возможностей, где каждый сможет разбогатеть. По приезде Молли открывает небольшую прачечную, чтобы обеспечить семью. Годы идут, сыновья взрослеют и выбирают разные пути. Дайон, увлечённый шансонеткой Бель Фосетг, прибегает к взяткам и строит в городе крупнейший развлекательный комплекс, постепенно превращаясь в одного из самых состоятельных людей Чикаго. В это же время Джек баллотируется и побеждает на выборах мэра, причём никто не подозревает, что его победа была рассчитана его братом. Одержав власть, Джек решает бороться с растущей коррупцией в стремительно развивающемся городе и первым делом подписывает указ о сносе центра города и всех увеселительных заведений Дайона. Разгорается жестокое противостояние между братьями...
Постановка сцены пожара обошлась в 150 000. Полыхало неподалёку от студии «Fox» целых три дня. Именно съёмки этой сцены сделали фильм « В старом Чикаго » одним из самых дорогих фильмов конца 1930-х гг.