Этот документальный фильм 1991 года раскрывает художественную стратегию поп-звезды, превратившей откровенность в собственный творческий проект. Лента становится хроникой эпохи, когда вокруг образа Мадонны разгоралась целая серия громких скандалов: от разговоров о её экспериментальном эротическом курсе до выпусков видеозаписей, фотокниг и альбомов, которые разделили критиков, поклонников и таблоиды. Режиссура выстраивает смелый, почти хроникёрский нарратив о том, как атмосфера провокации формирует не только образ певицы, но и бизнес-стратегии её карьеры. В центре внимания — сама артистка и её намерение держать аудиторию в напряжении: умение сочетать музыкальное и визуальное, публичность и личное, риск и маркетинг. В кадрах мелькают известные фигуры — бывший муж Шон Пенн и любовник Мадонны Уоррен Битти, чьи появления подчеркивают, как интимные связи пересекаются с медийной славой. Каннская премьера становится гвоздём сезона, символом того, как художественная дерзость может выйти за рамки жанра и вызвать как восхищение, так и спор. Фильм оставляет ощущение, что за ярким образом звезды скрывается целая система влияний и вопросов о границах искусства.
Для раскрутки фильма на канале MTV показывались «live»-версии видеоклипов «Like a Virgin» и «Holiday».
21 января 1992 года трое танцоров из «Blond Ambition» подали в суд на Мадонну за вторжение в личную жизнь во время съёмок фильма, с требованием возмещения ущерба за мошенничество и обман, намеренное введение в заблуждение, скрытие фактов и намеренное причинение морального ущерба за показ частной жизни.
К моменту премьеры фильма Мадонна и актёр Уоррен Битти больше уже не встречались. В некоторых разговорах между ними, которые Мадонна записала с целью последующего включения их в фильм, звучала фраза Битти «Я тебя люблю», но при монтаже её пришлось вырезать, потому что в противном случае Битти грозился Мадонну засудить.
Поначалу предполагалось, что режиссёром фильма станет Дэвид Финчер, однако буквально в последний момент он из проекта ушёл.