По завершении учёбы в престижном колледже Эмори, где он был одним из ведущих спортсменов и ярким умом, Кристофер МакКэндлесс принимает радикальное решение. Он распродаёт почти всё имущество и перечисляет на благотворительность примерно 24 тысячи долларов, после чего отправляется автостопом к Аляске, чтобы раствориться в суровой красоте дикой природы. По пути он встречает самых разных людей, чьи судьбы и взгляды по-разному влияют на его путь и формируют его понимание свободы, ответственности и ценности вещей. Он сознательно избегает излишнего комфорта, отвергает материальные богатства и идёт навстречу неизвестности, надеясь найти истину в полном одиночестве и естественной стихии. Его путешествие — череда встреч, мечты и сомнений, где каждый эпизод подталкивает к пересмотру идеалов о жизни, дружбе и доверии природе. Но по мере приближения к неизведанному он сталкивается с суровой реальностью, которая ставит под сомнение саму идею чистой свободы.
Чтобы исполнить главную роль в фильме, Эмиль Хирш похудел на 18 килограммов.
По словам самого Шона Пена, он шел к съемкам этого фильма почти десять лет. Книгу Крэкауэра он прочитал за одну ночь в 1996 году, после чего немедленно приступил к переговорам с родителями МакКэндлесса об ее экранизации. Однако, когда все уже было готово к съемкам, родители отказались.
Первая картина режиссёра Шона Пенна, где не сыграла его супруга Робин Райт.
Когда Шон Пенн впервые загорелся желанием сделать этот фильм (а это случилось сразу, как только он прочел книгу Джона Кракауэра, вышедшую в 1996 году), в роли МакКэндлесса он видел Леонардо ДиКаприо, а в роли Рона Франца — Марлона Брандо.
Фильм полностью снят на реальных локациях, то есть, там, где жил и страдал МакКэндлесс. Съемочной группе приходилось ездить на Аляску 4 раза, чтобы захватить все времена года.