Джек Уолш — закалённый профессионал, мастер своего дела. Раньше он служил в полиции, а сейчас работает частным сыщиком и специализируется на поимке скрывающихся преступников. Ему поручено задание, которое трудно назвать лёгким: найти и взять под стражу Джонатана Мардукаса, известного под кличкой Герцог. Мардукас — тихий бухгалтер с необычным умом, который сумел вывезти из-под носа мафии целых 15 миллионов долларов. По условиям сделки Джек должен арестовать Герцога, заковать его в наручники и доставить на самолёте из Нью-Йорка в Лос-Анджелес в заданный срок. За это он получит щедрый гонорар — сто тысяч долларов.
Но для опытного охотника за головами задача — пустяк? В реальности Джек сталкивается не только с тем, что мафиози стремятся расправиться с беглым бухгалтером: за Мардукасом охотятся и банда гангстеров, и ФБР, и его конкуренты среди коллег. В добавок к напряжению Мардукас искренне боится полётов, поэтому путь через всю Америку становится длительным и изматывающим испытанием. И только упорство Джека и его способность держать курс помогают двигаться к финалу, где судьбы героев переплетаются и направление путешествия определяется до последнего момента.
Правами на фильм поначалу владела кинокомпания Paramount Pictures. Ради кассовых сборов там хотели сделать напарником Роберта Де Ниро (он играл Джека Уолша) кого-нибудь из кинозвёзд первой величины. Затем было выдвинуто предположение сменить пол этого персонажа и отдать роль Шер, которая не так давно прогремела в комедии Джорджа Миллера « Иствикские ведьмы » (1987), триллере Питера Йетса « Подозреваемый » (1987) и комедийной мелодраме Нормана Джуисона « Во власти Луны » (1987). Режиссёр и продюсер Мартин Брест идею перемены пола категорически отверг, и руководство кинокомпании предложило взять на эту роль Робина Уильямса, недавно сыгравшего в комедийной драме Барри Левинсона « Доброе утро, Вьетнам » (1987). Уильямсу сценарий понравился, и он согласился прийти на кинопробы. Тем временем Брест самовольно организовал кинопробы менее известного и популярного актёра Чарльза Гродина и остался в восторге от взаимодействия Де Ниро и Гродина на съёмочной площадке. Кинокомпания Paramount Pictures между тем решила из проекта выйти, и продала права на фильм кинокомпании Universal Pictures, руководство которой против дуэта Де Ниро – Гродин в главных ролях совершенно не возражало.
В процессе работы над фильмом Чарльзу Гродину приходилось подолгу пребывать в наручниках, и после съёмок у него на руках навсегда остались шрамы. Наручники Гродин носил самые настоящие, хотя была возможность использовать бутафорские. Делал он это по совету Роберта Де Ниро, приверженца метода актёрского мастерства, который в своё время разработал Константин Станиславский.
По словам Джона Эштона, который играл Марвина, Роберт Де Ниро так вжился в роль, что действительно ударил его во время съёмок схватки на поезде.
Почти всю сцену в поезде, когда герои в исполнении Роберта Де Ниро и Чарльза Гродина рассуждают на тему, могли бы они когда-нибудь подружиться или нет, придумали сходу прямо на съёмочной площадке. Мартин Брест велел Гродину придумать что-нибудь, от чего точно рассмеётся даже Де Ниро, и Гродин выдал свой ставший впоследствии знаменитым вопрос о сексе с животными.
Идею показать, как Джек Уолш всё время поглядывает на часы – как и историю из прошлого, которая обосновывает эту привычку,– придумал сам Роберт Де Ниро.