Действие разворачивается во время Второй мировой войны и следует за американским бомбардировщиком Джоном Йоссарианом. Он отчаянно ищет возможность заявить о своей психической нездоровости, чтобы избежать опасных боевых вылетов. Но вся система работает по так называемому правилу «Уловка-22»: если пилот утверждает, что он сумасшедший, это служит доказательством его здравомыслия. Йоссариан начинает придумывать хитроумные способы обмана этой бюрократической ловушки, однако каждый такой манёвр лишь усложняет и без того непростую ситуацию. Он сталкивается с всё более парадоксальными ситуациями, постепенно осознавая, что победить систему практически невозможно. Фильм обнажает абсурдность военной машины, сочетая жестокий реализм с сатирой и темным юмором. В центре сюжета — характеры членов экипажа, офицеров и самого героя, чьи страхи и сомнения проходят через серию комических и трагических эпизодов, превращая войну в сложную драму разума и выживания.
Фильм снят по одноимённому роману Джозефа Хеллера.
Орсон Уэллс пытался получить права на экранизацию фильма, а в итоге получил только короткую роль Генерала Дрыдла.
Джордж К. Скотт отказался от роли полковника Кэткарта, заявив, что в такой роли он уже снимался — в Докторе Стрейнджлаве.
Джин Уайлдер отказался от роли лейтенанта-спекулянта Майло.
Режиссёр потребовал для съёмок 36 бомбардировщиков B-25 Mitchell, но сумел «достать» только 17, пригодных для полётов. Восемнадцатый был сожжён при съёмке сцены аварии.