Удовлетворённый жизнью молодой дантист неожиданно сталкивается с поразительным феноменом: после каждого свидания с ним женщины на следующий день внезапно обнаруживают рядом с собой идеального партнёра. Герой принимает это как удачную и безобидную фишку своей жизни — никаких обязательств, ни шумных ссор, ни долгих расставаний. Но спокойствие с лихвой исчезает, когда судьба подсовывает ему ту самую девушку, с которой всё обретает новый смысл. Теперь привычная лёгкость начинает меркнуть: он вынужден признать, что любовь может прийти не случайно, а по воле выбора и ответственности. Постепенно герой начинает понимать, что стакан свободы может оказаться пустым без настоящих чувств, и что его необычный дар может не только дарить радость другим, но и принести ему личную тревогу. Перед ним стоит задача: поверить в искреннюю связь, принять неизбежные требования близких отношений и осознать, что любовь требует компромиссов и заботы.
В одной из сцен на пляже Дейн Кук носил кепку «Super Club». В фильме « Свидание моей мечты » герой Дэйна Кука работал в магазине «Super Club»
Роль Кэм могла достаться Дженнифер Лав Хьюитт.
Сценарий фильма назывался «The Warm-Up Guy».
Чак и Стю работают в медицинской корпорации Seltaeb. Если прочитать это слово наоборот, получится beatles. Именно под группу « Битлз » в 1964 году была зарегистрирована корпорация под названием Seltaeb.
Другой намек на « Битлз » содержится на постере к фильму, где Чак и Кэм своей позой пародируют знаменитое фото с обложки журнала «Роллинг Стоун», где в той же позе были запечатлены Джон Леннон и Йоко Оно.