В 2008 году на роль молодого писателя Аллена Гинзберга был утвержден Дэниэл Рэдклифф, но из-за занятости на съемках двух последних частей фильма Гарри Поттер и дары смерти он не смог вовремя оказаться на съемочной площадке картины. Тогда на эту роль был выбран Джесси Айзенберг, молодого футболиста и будущего писателя Джека Керуака должен был сыграть Крис Эванс, а на роль Люсьена Карра, возлюбленного Гинзберга, который их и познакомил, — был утвержден Бен Уишоу. Но из-за проблем с финансированием в 2009 году съемки так и не начались. Поэтому когда два года спустя режиссер Джон Крокидас вновь вернулся к производству картины, он снова предложил Рэдклиффу сыграть эту роль, собрав в итоге новый актерский состав.