Американский турист Фрэнк отправляется в Италию, чтобы загладить боль прошлой тревоги и позволить себе снова верить в счастье. В Венеции он случайно встречает женщину по имени Элиза — чья загадочность и обаяние моментально притягивают внимание. Её взгляд хранит историю, а её улыбка сулит новые надежды, и сердце Фрэнка, которое ещё помнит раны, начинает медленно раскрываться перед этим необычным человеком. Однако их затеи любви сталкиваются с суровой реальностью: вплетаются чужие планы, лесть и опасности, и каждый их шаг может обернуться серьёзными последствиями. Под шум лавок и гондол, во мраке переулков и на яркой площади, Фрэнк и Элиза оказываются втянутыми в запутанный кокон интриг, где правду распознать трудно, а обман кажется нормой. Герои учатся доверять друг другу, иногда вопреки здравому смыслу, рискуя всем ради того, чтобы выяснить, кто из них остаётся союзником, а кто — противник, и выжить в мире, полном теней и лжи.
Шарлиз Терон первоначально должна была играть роль Элизы.
Изначально Фрэнка должен был играть Том Круз, однако его заменили на Сэма Уортингтона. В итоге же из-за «творческих разногласий» Сэм покинул проект, а роль дали Джонни Деппу.
Съёмки на катерах по венецианским каналам проходили на протяжении семи ночей. Чтобы снять эту часть фильма, Джоли даже научилась управлять несколькими видами катеров.
Вся одежда Джоли сшита вручную и создана специально для неё — за исключением одного винтажного серого платья от Чарльза Джеймса (1950-е).
После успеха фильма 2006 года «Жизнь других» режиссёру Флориану Хенкелю фон Доннерсмарку доверили решение многих вопросов относительно подбора актёров и деталей сценария при работе над этой картиной. Однако как только начались съёмки, всё управление процессом перешло в руки занятых в фильме кинозвёзд, и, в конце концов, практически всё стали решать они. Когда же режиссёра спросили, почему он решил довести съёмки до конца, он ответил, что не смог отказаться от съёмок фильма с двумя самыми прекрасными в мире актёрами и в самых красивых местах планеты.