Фильм «Тупой и еще тупее» рассказывает о двух безмозглых приятелях, Ллойде Крисмасe и Харри Даннe, чьи планы ограничиваются мелкими проделками и поисками развлечений. Однажды они пытаются вернуть красавице Мэри Суонсон чемодан, который она якобы забыла в аэропорту, рассчитывая нацепить на его возвращение некий выигрыш для себя. Но ребята не подозревают, что Мэри оставила вещь специально, чтобы использовать её как выкуп по договорённости с похитителями её мужа, и их наивный замысел превращается в неловкое столкновение с настоящим криминалом. Их путешествие через всю Америку начинается с Род-Айленда и заканчивается в Колорадо, где на переделанном под собаку фургоне — блестяще комичном транспортном средстве, словно летающем питомнике на колесах — герои перемещаются по лабиринту невероятных приключений. По дороге они попадают в бесчисленные курьёзные ситуации, их глупые идеи то таят удачу, то приводят к очередной беде, а Ллойд постепенно влюбляется в Мэри и делает всё возможное, чтобы покорить её сердце. Их путь полон абсурдности, лукавых совпадений и несдержанной дружбы, пока они наконец не сталкиваются с правдой и не вынуждены переосмыслить свои поступки и мотивы.
Оба главных героя были названы в честь знаменитого комика немого кино Гарольда Ллойда.
В аэропорту на заднем плане можно услышать голос диспетчера: 'Белая зона предназначена только для загрузки и выгрузки пассажиров, парковка в белой зоне запрещена" (англ. "The white zone is for loading and unloading passengers only, no parking in the white zone"). Это отсылка к культовой комедии « Аэроплан! », где диктор терминала произносит именно эту фразу.
В жилище главных героев на стене висит плакат фильма « 10 ».
Когда герои едут на машине вместе с Джо Менталино, Ллойд исполняет «самый противный в мире звук». Изначально этой шутки не было в сценарии, она является чистой импровизацией Джима Кэрри.
На стенах туалета заправочной станции среди множества надписей можно разглядеть «Прощай, Уильям Фроули (англ. «Bye Bye William Frawley»)». Это отсылка к знаменитому американскому актёру.