Учительница начальной школы Фэйт Корвач ясно знала имя своего будущего мужа — Дэймон Брэдли. Так уверяла её цыганка ещё четырнадцать лет назад, когда судьба как будто подсказывала ей неясную тропу счастья. Но годы шли, и принц на горизонте не появлялся, в результате Фэйт вышла замуж за ортопеда, считая, что обычная, спокойная жизнь уже стала ее реальностью. Всё же внутри неё нередко тлела искорка надежды: вдруг счастье придет не так, как она себе представляла, может, в самый неожиданный момент. И произошло нечто неожиданное, словно шторм поутру: телефонный звонок от друга её жениха, собирающегося в Венецию, который уверял, что именно он и есть тот самый Дэймон Брэдли. Не медля ни минуты, Фэйт бросила работу, схватила чемодан и устремилась в аэропорт, чтобы догнать ускользнувшее счастье, которое, как ей казалось, улетело в Италию. По дороге она ощущала смесь смелости и сомнений, веря в силу судьбы и в то, что любовь порой приходит там, где её совсем не ждешь.
Роберт Дауни мл. и Мариса Томей (они сыграли, соответственно, Питера Райта и Фэйт Корвач) воспроизвели сцену из мелодрамы Уильяма Уайлера « Римские каникулы » (1953) с участием Грегори Пека и Одри Хепберн возле античной мраморной плиты под названием «Уста истины». Снимать на натуре было невозможно из-за теракта поблизости, так что авторам фильма пришлось сделать достопримечательность бутафорской.
Вначале на роль главной героини планировали взять Бриджит Фонду.