Когда Райан Тернер, биржевой маклер, попадает в череду резких неудач, он теряет почти всё: деньги, работу, жильё, друзей и даже любовь. Но герой не намерен сдаваться и ищет способ вернуть себе утраченное. Он решает примерить новую роль: писать в женской газете колонку «Спросите Синди» от имени своей сбежавшей подруги. Задание оказывается любопытным экспериментом: читательницы начинают бросать к нему вопросы на самые разные темы, и Тернер, скрывая свою истинную личность, пытается давать советы и направлять их по жизни. Сразу становится ясно, что далеко не все вопросы он способен раскрыть и прокомментировать так же уверенно, как раньше, ведь его обычная экспертная хватка здесь не работает. Чтобы не подвести аудиторию и попробовать вернуть утраченное — да ещё и с избытком — Райан вынужден включить всю смекалку, хитрость и творческий подход. В результате его рискованные манёвры приводят к неожиданным победам и становятся началом нового смысла жизни: он вновь обретает уверенность и открывает перед собой новые горизонты.