Стив МакКласки — управляющий ночного клуба, человек, который видел в жизни немало и привык к суровой реальности: его сердце давно охладилось, и романтике доверяет неохотно. Но всё меняется, когда в его мир влезает маленькая сиротка Пенни Пайпер из детского приюта. Пенни быстро находит в нём опору и друга, и между ними завязываются тёплые, доверительные отношения. Девочка мечтает о семье и считает своим долгом найти папе хорошую жену, поэтому принимает на себя роль маленького Купидона и целеустремлённо пытается подобрать ему подходящую кандидатуру. Однако у Стива за плечами был неудачный брак: он уже однажды ступил к алтарю, и этот опыт заставляет его относиться к повторению брака с осторожностью и сомнением. Пенни не сдаётся: она продолжает строить планы и видит в сочувствии простой мудрый путь к счастью, который может привести к знакомству с обаятельной и умной Крис Локвуд. Идёт ли поиск к реальной дружбе и любви, или прошлые раны снова наступят на пороге новой истории? Впереди у них многое, а Пенни упорно ведёт свою миссию к светлому завершению.