Фанни Брайс — поразительно яркая фигура в истории американской эстрады. Никто из звезд того жанра не мог похвастаться столь сильным голосом, тонким чувством юмора и насыщенной жизненной палитрой, как она. В этой картине зрители видят её на пике славы, но её личная жизнь складывается не самым удачным образом. Развод с Ником Арнштейном, которого не удалось удержать от противоречий между любовью и увлечением азартными развлечениями, стал болезненным эпизодом. Однако неисправимая оптимистка не умеет долго позволять горю владеть собой: на горизонте появляется обаятельный и талантливый импресарио Билли Роуз, и Смешная леди снова отправляется в вихрь сценических событий.
Её ждут новые песни, яркие номера и запоминающиеся постановки, а вместе с ними — забавные перипетии и неожиданное романтическое приключение. Картина ловко чередует ностальгию по прошлому и искристые выступления, демонстрируя, какое влияние несравненная харизма Фанни оказала на зрителей и коллег по сцене. Музыка становится фоном для её роста и самопознания, а зритель сопереживает и радуется вместе с героиней, когда любовь снова приносит новые краски в её мир.
Барбра Стрейзанд видела в роли Билли не Джеймса Каана, а Роберта Блейка, которого считала более подходящим. Стрейзанд попросила Блейка приехать к ней, чтобы вместе прочесть сценарий. Когда читка закончилась, находившаяся явно под впечатлением Стрейзанд спросила Блейка, не хочет ли тот сыграть Билли. На это актёр ответил: «Я его только что сыграл». Разозлившийся, что его пригласили на прослушивание, актёр хлопнул дверью, и роль досталась Каану.
При съёмках сцены, где Фанни летит на самолёте, в диспетчерской на земле случилась какая-то накладка, и самолёту с актрисой пришлось почти полчаса кружить над окрестностями аэропорта. Барбра Стрейзанд, страшно боявшаяся летать, орала благим матом все полчаса до посадки.
Барбра Стрейзанд отказывалась играть в этом фильме, пока продюсер Рэй Старк, с которым она по контракту должна была сняться ещё в одном фильме, не подал на актрису в суд. Утверждают, что по окончании съёмок Стрейзанд подарила Старку зеркало, на котором написала губной помадой «Уплачено».
Продюсеру Рэю Старку так не нравилась работа оператора, что он буквально на коленях умолял уже ушедшего на покой Джеймса Вонг Хау (1899-1976) снова взять в руки камеру. «Смешная леди» стал последним из более чем 130 фильмов, в которых работал Хау.