Этот документальный фильм посвящён детальному исследованию жизни и творческого пути Фрэнка Синатры — одной из наиболее ярких фигур американской эстрады. Картина строится главным образом на собственных словах артиста, зафиксированных в многочисленных интервью, и дополняется воспоминаниями близких ему людей и коллег, которые сопровождали его на протяжении долгих лет. В материалах представлены редкие кадры, позволяющие увидеть другую грань его личности, сценическое обаяние и работу над репертуаром, раскрывающие масштаб его таланта. Проект не ограничивается перечислением этапов карьеры: он стремится передать внутренние сомнения, принципы и устремления Синатры, сопровождавшие его на протяжении всей жизни. Особое место занимает так называемый прощальный концерт, запечатлённый в Лос-Анджелесе в 1971 году, ставший символом завершения эпохи и своеобразной кульминацией его пути. Фильм формирует многомерный портрет человека, который сумел соединить исключительное музыкальное мастерство с влиятельностью в культуре, при этом сохранив загадочность и личную драму за публичной легендой.