Киномеханик по имени Китон мечтает стать знаменитым сыщиком, столь же знаменитым, как легендарный Шерлок Холмс. Он искренне любит очаровательную девушку и выражает чувства маленькими жестами: приносит ей сладости и делает обручальное предложение, но её сердце уже занято другим ухажёром. Чтобы победить конкурента и доказать свою преданность, герой пытается выследить хитрого соперника: тот крадёт у возлюбленной часы и, заложив их, на полученные деньги покупает ей огромную коробку конфет, пытаясь купить расположение девушки. Однако семья девушки неверно трактует его поступки, и горе от случившегося сливается в одну тяжёлую тучу над Китом, вынуждавшую его дремать прямо во время просмотра фильма. Ему снится фантазия: он буквально попадается внутрь экрана и начинает общаться с героями ленты — превращаясь в детектива, который сам себя называет «Шерлок младший». Разъяйивая преступление, он сталкивается с чередой комических ситуаций, сталкиваясь с фокусами и издевательствами на фоне кадра, где реальность переплетается с кино. Его расследование оборачивается серией забавных недоразумений, в которых он пытается распутать загадку пропавших драгоценностей и одновременно держаться на грани смеха и удачи.
Во время съемок сцены на вокзале, когда на Шерлока выливается вода из цистерны, от сильного потока воды, обрушившегося на него, Китон получил травму шеи и многие годы мучился мигренью, не зная о подлинных ее причинах. Правильный диагноз был поставлен ему только в 30-х годах.
Бастер Китон (1895-1966) четыре месяца тренировался у специалиста, чтобы быть в состоянии выполнять все те трюки, которые зритель видит в исполнении Шерлока младшего во время игры в пул. И даже после этих длительных тренировок съёмки заняли пять дней. Когда он закончил, все заснятые трюки и финты были склеены вместе, чтобы казалось, что всё это происходит во время всего одной партии.