Фильм «Счастлив с девушкой» 1965 года разворачивается на солнечном побережье Флориды, где влиятельный чикагский мафиози по прозвищу Большой Фрэнк поручает присмотреть за своей молодой дочерью Валери знаменитому певцу Расти Уэллсу во время её первых самостоятельных каникул. Расти добросовестно выполняет роль охранника и наставника, сопровождая Валери на отдыхе и обеспечивая ей безопасность в новой, взрослой жизни. Между ними постепенно рождается искренняя симпатия, но на их пути появляется Романо — прославленный ловелас, который намерен покорить сердце Валери любой ценой и готов соревноваться с Расти за её внимание. Герой, когда-то поверенный в долге, сталкивается с выбором между обязанностью и своими чувствами, пытаясь защитить девушку, не разрушив её доверие к миру, который ей только предстоит открыть. В фильме переплетаются элементы комедии и драмы, поднимаются тема ответственности, взросления и силы романтического притяжения. История держит в напряжении до последней минуты, заставляя зрителя размышлять о смысле счастья и труде над отношениями.