Действие комедии разворачивается в американском пригороде одной из эпох 90‑х годов. Главная героиня — недавно завершившая школу молодая женщина, которой предстоит сделать первые шаги во взрослую жизнь перед поступлением в колледж. Чтобы понять себя и разобраться в том, как устроены отношения, она составляет длинный «план приключений» — набор дерзких идей, призванных продемонстрировать свободу и самостоятельность. В списке оказываются забавные и рискованные задания, каждое из которых приводит к курьёзам и неловким ситуациям: смешные неудачи на свиданиях, неожиданные знакомства и комичные промахи. Со временем героиня начинает понимать, что идеальный сценарий редко совпадает с реальностью, и что настоящие ценности — дружба, искренность и способность смеяться над собой. Атмосфера фильма перенимает дух той эпохи: кассетные плееры, первые мобильники и популярные музыкальные хиты, которые служат фоном для истории взросления. В финале героиня делает выводы о важности зрелости и искренних отношений, а не количества побед в романтических экспериментах.