На первый взгляд Майкл Салливан — обычный американец эпохи тридцатых годов: опрятный отец, надежный глава семьи и добросовестный сотрудник. Его мир выстроен по четким правилам: стабильность дома и честная работа. Но есть одна тревога, которая не даёт ему жить спокойно — каждое утро он исчезает за рулём старой машины и возвращается с тайной, скрытой за рядами костюмов людей делового вида, чьи глаза хранят холодную хитрость. Старшему сыну Майклу niet даёт покоя этот секрет; однажды он смело садится на заднее сиденье и становится свидетелем настоящего дела отца. Оказывается, Майкл Салливан — вовсе не простой гражданин: он выполняет деликатные поручения для преступной сети, где каждый шаг может стоить жизни свидетелей и тех, кого он любит. Угроза для сына становится реальностью, и ради его безопасности Майкл вынужден нарушить молчаливое соглашение мафии и выступить против могущественных боссов. Так начинается история о цене преданности, о выборе между семьёй и опасной тенью преступного мира.
Фильм снят по мотивам графического романа Макса Алана Коллинза «Road to Perdition» (1998).
Роль Аль Капоне должен был исполнить Энтони ЛаПалья, сыгравший Фрэнка Нитти, правую руку Капоне, в фильме 1988 года «Фрэнк Нитти: гангстер». Однако создатели картины решили не включать в нее это реальное историческое лицо. При этом в титрах ЛаПалья значится первым в списке людей, которым вынесена «особая благодарность». В «Проклятом пути» Фрэнка Нитти сыграл Стэнли Туччи, а поскольку его персонаж был заядлым курильщиком, актеру приходилось закуривать почти по 80 раз в день.
На роль Аль Капоне также претендовали Том Сайзмор и Альфред Молина.
По словам Макса Аллана Коллинза, автора графического романа, положенного в основу картины, фамилия настоящих гангстеров Джона и Коннора Луни была изменена в фильме на Руни.
В романе нет персонажа, которого в итоге сыграл Джуд Лоу. Магуайра придумал сценарист Дэвид Селф.