Коннор Мид — заядлый ловелас, которому удаётся без усилий распрощаться с несколькими возлюбленными за один звонок по конференц‑связи. На свадьбе брата он планирует очередной трюк: покорить подружку невесты, которая ещё не попалась в его хитрую сеть. Но на его пути встает нечто большее: дух умершего дяди Уэйна, который когда‑то научил его искусству очарования и мгновенного расставания. Этот призрак задумал иной сценарий и намерен повлиять на жизнь плутоватого красавца. Ему нужно вернуть Коннора к идее настоящей любви, что оказывается куда сложнее, чем любые светские победы. Чтобы справиться с этой задачей, герой вынужден обратиться за помощью к призракам своих прошлых романов — бывших подружек, чьи воспоминания и уроки станут для него путеводной нитью. Так Коннор отправляется в непростой путь самопознания, где каждый призрак подсказывает, чем на самом деле может стать искренняя привязанность, а не выгодная авантюра.
Первоначально производством фильма должна была заняться студия Дисней, а главную роль сыграть Бен Аффлек. Работа над картиной была запланирована на осень 2003 года, но финансовые опасения и сокрушительный провал последней работы Бена Аффлека «Джильи» побудили киностудию свернуть проект за месяц до начала съёмок.
Криста Б. Аллен, которая сыграла героиню Дженнифер Гарнер в подростковом возрасте, исполнила точно такую же роль в более раннем фильме «Из 13 в 30».
Кевин Смит был одним из претендентов на место в режиссёрском кресле, когда ещё производством фильма занималась студия Disney.
Сюжет фильма в определённой степени позаимствован из классической повести Чарльза Диккенса «Рождественская песня».
Когда Мэттью МакКонахи с Майклом Дугласом идут по улице, сзади них можно заметить книжный магазин с вывеской «Fezziwig's Books». Феззивигом звали одного из второстепенных персонажей повести Чарльза Диккенса «Рождественская песня».