Весёлая история о юном певце Адаме, чьи умения в обращении с женщинами кажутся безупречными. После того как его возлюбленная уходит к школьному хулигану, Адам приходит к выводу: раз девушки не выбирают доброго парня, ему остается стать плохим парнем. Так задуманная теория начинает работать безупречно, пока судьба не сводит его с Молли — девушкой, которая, наоборот, расправилась с плохишами и сама пережила разрыв с парнем, забравшим у Адама его сердце. Чтобы завоевать Молли, Адаму приходится вернуться к образу настоящего джентльмена, но сделать это оказывается сложнее, чем он думал: прошлые привычки тянут назад, искушения и сомнения подкрадываются с каждой стороны, и каждая попытка ухаживать за ней превращается в новое испытание. Фильм сочетает лёгкий юмор, музыкальные номера и романтику, рисуя историю о том, как трудно балансировать между соблазнами юности и желанием быть и хорошим другом, и тем, кто способен завоевать сердце любимой.