Уилл Смит предложил роль Альберта Кевину Джеймсу в знак признания актерского мастерства, проявленного Джеймсом в популярном комедийном сериале The King of Queens (1998).

Ева Мендес уже имела опыт совместной работы с Уиллом. Будучи еще малоизвестной актрисой, она снималась в видеоклипе Смита Miami.

Энди Теннант предложил роль восходящей звезде индийского кино Айшварии Рай, однако последняя предпочла поучаствовать в проекте Невеста и предрассудки, съемки которого проходили в то же время.

На роль Сары Милас претендовала Дженнифер Лопес.

Оригинальным названием сценария фильма было «Последний первый поцелуй».