Жизнь Джека — это нескончаемая череда знакомств с девушками, свиданий,заканчивающихся в постели, и ничему не обязывающих встреч. Он не ищет любви и долговременных отношений. Он молод и горяч, и кажется, что вся жизнь впереди именно для развлечений. Но какой шок испытывает Джек в один прекрасный день, услышав, как его давняя, первая любовь Каролина рассказывает ему, что у неё была помолвка и она скоро выходит замуж. Джек в яростной слепой ревности понимает, что чувства к Каролине не прошли и теперь у него одна цель — завоевать девушку вновь.