После того как Оззи лишился должности начальника Балканского направления в ЦРУ, его мир рушится: кризис охватывает не только карьеру, но и уверенность в собственных силах. В попытке закрепиться в реальности и вернуть утраченный статус он садится за рукописи мемуаров, где помимо личных воспоминаний прячутся и секретные сведения. Именно такой носитель информации таинственно исчезает — диск с данными пропадает в раздевалке спортивного клуба. В руки находке попадает парень по прозвищу Чед — тренер с амбициями, и его молодая подруга Линда. Решив извлечь выгоду, они начинают шантажировать бывшего агента, и начинается целая череда нелепых совпадений, махинаций и напряжённых столкновений. Шум вокруг дела настолько велик, что в игру оказываются втянуты не только двое молодых людей, но и ЦРУ, вынужденное вникать в происходящее, чтобы разобраться, что же произошло на самом деле. В финале выясняется, что доверие и память уже не способны держать всё под контролем, и ситуация выходит за рамки обычной интриги.
Это первый фильм Итана Коэна и Джоэла Коэна, начиная с фильма « Перекрёсток Миллера » (1990), в котором оператор не Роджер Дикинс. Его заменяет Эммануэль Любецки.
Хотя дом агента ЦРУ находится в Джорджтауне (Вашингтон, округ Колумбия), съёмки сцен фильма проходили на Бруклинских Высотах, так как Итан Коэн и Джоэл Коэн хотели оставаться в Нью-Йорке, чтобы быть со своей семьёй.
Съёмки начались в августе 2007 года и закончились в начале ноября 2007.
Слово «Fuck» употребляется в фильме 60 раз.
Когда герой Брэда Питта впервые встречается с героем Джона Малковича, он просит называть его «Мистером Блэком». Это сознательный реверанс фильму « Знакомьтесь, Джо Блэк » (1998), смазливость героя которого Питт высмеивал тут.