Дэвид Вагнер — подросток конца девяностых, чьё воображение постоянно возвращает его к старому телесериалу «Плезантвиль», действие которого разворачивается в утопичном городке 1950‑х. Здесь всё кажется идеальным: соседи дружелюбны, дома ухожены, правила чётко соблюдаются, и жизнь идёт словно по заранее расписанной схеме. Именно в этом мирке Дэвид видит убежище от сложностей реальности и мечтает о существовании, где его сестра Дженнифер — своенравная особа, одержимая своими увлечениями и парнями — наконец-то перестанет тревожить его.
Однажды ночью в их мир вторгается таинственный телевещатель, вручая Дэвиду необычный пульт дистанционного управления, с помощью которого он и Дженнифер попадают прямо в Плезантвиль. В момент вынужденного переселения границы между двумя вселенными начинают расплываться: городок, казавшийся безупречным, начинает претерпевать перемены. Прибывшие привносят в привычную реальность новые взгляды, чувства и краски — буквально и фигуративно, ведь из серых стен постепенно вырастают цвет, музыка и желание жить по-своему. Встреча с этим миром ставит под сомнение привычные нормы, поднимает вопросы о свободе, самовыражении и силе искусства. Пледентовый уют уступает место дилеммам личности, и дороги домой становятся теснее там, где постепенно открываются глаза на истинную сложность человеческой природы.
Герой Тоби Магуайра пересказывает подросткам книги «Приключения Гекльберри Финна» ( Марк Твен, 1884) и «Над пропастью во ржи» ( Дж.Д. Сэлинджер, 1951). Списки запрещённой литературы в большинстве учебных заведений в США возглавляют именно эти произведения.
При въезде в Плезантвиль Дженнифер становится Мэри Сью. Это имя дают персонажу, которого автор произведения наделяет гипертрофированными, нереалистичными достоинствами, способностями и везением. Считается, что автор ассоциирует себя со своей Мэри Сью (Марти Сью для героев мужского пола) и воплощает в ней свои комплексы из реальной жизни.
Фильм посвящается матери режиссёра Гэри Росса, актёру Дж.Т. Уолшу (1943-1998) и помощнику оператора Бренту Лону Хершману, который погиб в ДТП во время съёмок фильма «Плезантвиль».
Книги «Мир искусства» Эдварда Бисселла, которую Дэвид Вагнер приносит мистеру Джонсону, никогда не существовало. Это реквизит, созданный только для фильма.
Музыкальный аппарат мистера Джонсона — это Seeburg M100C модели 1952 года, известный среди коллекционеров как "музыкальный аппарат "Счастливые дни". Именно эта модель появляется в начальных и финальных кадрах эпизодов телесериала ABC-TV.