В эпоху сурового сухого закона подпольный мир города раскаляется от борьбы за влияние. Циничный и расчетливый Том Рейган служит ирландскому гангстеру Лео, лавируя между собственной выгодой и необходимостью сохранить мир с могущественной итальянской бандой. Он умело держит нити в нужной плоскости, избегая открытой войны и опасной развязки. Но серия ошибок, непредвиденных решений и изменчивых союзов втягивает его в разгорающуюся мафиозную войну. В городе начинается хаос: люди пропадают, дружба сменяется предательством, а каждый шаг огранивают стальные угрозы и жестокие расправы. Том вынужден действовать на грани риска, искать лазейки и хитрости, чтобы выжить и не попасть под удар сил, которыми не может управлять. По мере нарастания конфликтов он расплачивается за свои расчеты и маневры, поскольку цена предательства и собственного ремесла становится все выше. В финале герою остаётся сделать трудный выбор: рисковать всем ради выживания и сохранения близких или потерять всё, что у него осталось под этой опасной лупой преступного мира.
Съёмки фильма проходили с 27 января по 28 апреля 1989 года.
Ниагарский водопад, куда Том саркастически предлагает отправиться Верне, прихватив с собой Берни, в начале ХХ-го века являлся традиционным местом американцев для свадебного путешествия.
Из просмотра довольно сложно понять — в каком именно городе по сценарию происходит действие фильма. Название газеты, вывеска клуба (Shenandoah club) и т.п. мало проясняют ситуацию. Фактически же съемки производились в Новом Орлеане, в котором Джоэл и Итан Коэны нашли целые кварталы, сохранившие архитектуру образца 1929 года.
В эпизоде, где Том входит в женскую уборную, всех дам (кроме Верны) сыграли переодетые в женскую одежду мужчины, в том числе Альберт Финни (Лео).
«Перекрёсток Миллера» было временным названием фильма, но несмотря на то, что оно режиссеров не совсем устраивало, название стало окончательным, так как другого они не смогли придумать.