Закалённый в бесчисленных пари и долгами, Натана Детройт ищет выход и решает устроить крупную партию кости, чтобы раздобыть нужную сумму. Но тысяча долларов оказывается барьером, через который не так просто перелезть, и путь к деньгам становится всё болееотчуждённым. Внезапно на его пути появляется загадочный Скай Мастерсон — человек, чья слава держится на рискованных ставках и умениях подстраивать правила под свои цели. Скай не скрывает, что готов увезти в Кубу любую женщину, которую пожелает, и это звучит как идеальная возможность для ставки. Натан выдвигает условия: если удастся выбрать ту самую женщину, которая откажется ехать, он проиграет. И он выбирает суровую Сара Браун из «Миссии по спасению душ» в качестве действующей фигуры в пари. Теперь Скаю предстоит непростая задача: уговорить Сару согласиться на путешествие и не сорвать сделку, рискуя репутацией и сами собой. Но чем ближе отправление, тем яснее становится, что ставка выходит за рамки денег, превращаясь в тест характеров и силы доверия между героями.
Фрэнк Синатра (1915-1998) страшно злился, что главную роль в музыкальном фильме отдали не умевшему петь Марлону Брандо (1924-2004), и иногда называл партнёра по съёмочной площадке «мямлей».
Марлон Брандо долгие часы проводил в студии, записывая песни снова и снова. В конце концов, песни в его исполнении пришлось сводить из множества сделанных записей.