Грег вот-вот заканчивает школу, но в голове у него не учёба, а разбойничьи мечты о безбедной жизни. Он искренне верит, что судьба сама подбрасывает ему ключи от счастья: внезапные деньги, роскошные автомобили и толпы на шугали, которые будут преследовать его внимание. По характеру он не отличается от своих друзей — тоже безответственные разгильдяи, которые живут сегодняшним днём и не думают о последствиях. Единственная задача, которая держит его в тонусе, — как завоевать сердце красавицы Синни и пригласить её на выпускной вечер. Он не знает, как к ней подступиться, но не отступает: готов прибегнуть к любым уловкам и хитростям, лишь бы добиться желаемого. Грандиозные фантазии подогревают его мечту и всё чаще перебирают сцены, где он оказывается героем собственного кино, но реальность быстро ставит на место. В погоне за идеей развлечения и признания он идёт по тонкой грани между остроумной шалостью и нелепой авантюрой, что приводит к курьёзным и порой трогательным последствиям для него и его друзей.