Во время выездного семинара в Лос-Анджелесе трое друзей — Бобби, Джерри и Ховард — оказывается вдали от своих жен и детей, подталкивая их к сомнительным искушениям и рискованным развлечениям. Их общий принцип прост и жестко звучит в их ушах: если ты далеко от дома больше ста миль, можешь считать себя свободным и холостым. Именно поэтому каждый из них время от времени позволяет себе забыть о семейных обязанностях. Но Бобби, казалось бы, держится в рамках, неожиданно сталкивается с соблазнительной Моникой — официанткой из гостиничного бара. Их случайная встреча перерастает в ночь, которую он долго будет помнить. На рассвете Моника звонит и требует круглую сумму — шестьдесят тысяч долларов. Она получила запись их ночи на видеокамеру и угрожает отправить её жене Бобби, превратив его жизнь в лавину проблем. Теперь герою приходится выбирать: готов ли он на преступление ради спасения репутации и сохранения брака, или же он расплатится за проступок и попробует выбраться из сети шантажа и лжи. Вопросы чести, доверия и цены ошибки становятся его главными испытаниями.