Четыре давних друга решают раз и навсегда выяснить, кто из них настоящий лидер по духу и харизме. Чтобы это проверить, они придумывают жесткое соревнование, правила которого просты и суровы: каждому в кармане по сто долларов, и отправляются они в незнакомый город, полный возможностей и ловушек. Месяц впереди, и победителем станет тот, кому к его завершению удастся скопить наибольшую сумму денег. С этого момента начинается их рискованное приключение, где каждый шаг оборачивается хитрым экспериментом над собой и над окружением.
Город встречает их шумом улиц, новым знанием и множеством соблазнов: яркие подработки, мелкие сделки, случайные знакомства и неожиданные повороты судьбы. На фоне азартной гонки за много денег дружба испытывается на прочность: кто-то полагается на догадки и хватку, кто-то — на везение и хватко выстроенные стратегии. Постепенно ребята замечают, что ценность «крутости» не всегда измеряется банкнотой, а порой требует самой смелой честности и выдержки. В финале месяца выясняется не только финансовый итог, но и то, как изменились их взгляды на себя и на друг друга, и какие уроки действительно стоят выше выгод.