Эллисон Скотт — молодая и амбициозная журналистка, чья жизнь вращается вокруг графиков, редакционных дедлайнов и бесконечных дел. Но всё начинает рушиться после того, как одна опьяневшая ночь с неприметным Беном Стоуном приводит к неожиданной беременности. Перед героиней встаёт суровый выбор: идти по жизни одинокой и справляться с будущим самостоятельно, или попытаться узнать как можно больше о том человеке, чьё дитя может появиться на свет. Эллисон решает не прятаться от проблемы, а попытаться понять, кто этот мужчина и какие отношения его ждут с будущей семьёй. Она принимает рискованный шаг — дать Бену шанс стать частью их жизни и увидеть, сможет ли он стать достойным отцом. Так начинается история о спорном балансе между карьерой и материнством, о сложном пути к смирению и принятию перемен, и о том, как случайная ночь может изменить судьбу не только одной женщины, но и целой пары.
По первоначальной задумке данный проект должен был стать непосредственным продолжением «40-летнего девственника».
Роль Элисон Скотт изначально досталась Энн Хэттэуэй, однако впоследствии актриса покинула проект по причине творческих разногласий. После этого на получение главной роли претендовали Дженнифер Лав Хьюитт, Кейт Босворт, Линдси Лохан и Порша де Росси, однако роль досталась Кэтрин Хайгл.
Малыши, играющие роли детей Дебби и Пита, являются детьми актрисы Лесли Манн, исполнившей роль Дэбби, и режиссера Джадда Апатоу.
Четверых друзей героя Бена Стоуна по фильму, зовут также, как и актеров в реальной жизни.