На роль агента 99 претендовали Дженнифер Лав Хьюитт и Рэйчел МакАдамс.

Когда проект разрабатывался в 1998 году, на главную роль рассматривался Джим Керри.

Некоторые сцены были сняты на территории Университета Макгилла в Монреале. Другие сцены были сняты в Москве, Вашингтоне и Лос-Анджелесе.

Пятиминутную сцену скайдайвинга, когда Максвелл Смарт выпадает из самолёта, но на помощь ему приходит Агент 99, снимали по-настоящему. Под руководством знаменитого фотографа Нормана Кента группа профессиональных скайдайверов сняла всю сцену на протяжении 70 прыжков с парашютом, совершённых за 4 недели, исключительно на закате или на рассвете.

Энн Хэтэуэй во время съёмок получила травму голени, и рану пришлось зашивать.

Поначалу планировали снять сиквел, но Стив Карелл прочёл его сценарий и от участия в съёмках отказался. Впоследствии он сам написал сценарий сиквела, и режиссёру фильма Питеру Сигалу сценарий даже понравился, однако после этого фильма Энн Хэтэуэй проснулась знаменитостью, и на другую работу в компанию «Disney» ушёл Алан Хорн, который этот фильм продвигал, так что даже Карелл понял, что сиквела не будет. В 2019 году он подтвердил в одном из интервью, что момент для сиквела упущен.

В сцене скайдайвинга дублёр Стива Карелла надевал под костюм специальное устройство, так что на определённой высоте пиджак сзади раскрывался и выпускал купол парашюта.